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TLSハンドシェイクエラーが発生したときのトラブルシューティング方法です。
証明書周りやファイアウォール周りの設定を見直すのがよいかと思います。
https://docs.aws.amazon.com/ja_jp/vpn/latest/clientvpn-user/common-troubleshooting.html
特に設定ファイルに鍵ファイルの内容を入れるときに間違っているとエラーになります。
以下のようにファイルのパスと名前を設定することも可能なのでこちらでやってみてもよいかもしれません。
https://docs.aws.amazon.com/ja_jp/vpn/latest/clientvpn-admin/cvpn-working-endpoint-export.html#add-config-file-cert-key
cert /path/client1.domain.tld.crt
key /path/client1.domain.tld.key
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【追記】 AWS VPN ClientのログをPC側で見れるので確認してみてください。
https://docs.aws.amazon.com/ja_jp/vpn/latest/clientvpn-user/windows-troubleshooting.html
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